Медведєв не вперше стає центральним персонажем захопливого вечора в Нью-Йорку. По дорозі до фіналу 2019 року він assumував роль пародійного лиходія, дратуючи американських уболівальників. Його освистували за провокаційні післяматчеві святкування та інтерв’ю, перш ніж він завоював їхню прихильність героїчною грою в п’ятисетовому матчі проти Рафаеля Надаля у фіналі. Через два роки Медведєв отримав їхнє визнання після перемоги над Новаком Джоковичем, здобувши свій перший великий титул, і святкував це, комічно падаючи на корт, натхненний комп’ютерною грою. У 2023 році він сперечався з деякими вболівальниками під час пізньої нічної битви проти австралійця Кріса О’Коннелла, але цього разу Медведєв забезпечив підтримку публіки в відчайдушній спробі перевернути хід матчу проти Бонзі. Медведєв нещодавно відверто розповів про свої дії на корті у пізнавальному інтерв’ю, описуючи свої спалахи як «гудіння клаксоном автомобіля». Але його реакція на поразку в першому колі турніру Великого шолома втретє поспіль була тривожним видовищем. Замість того, щоб швидко піти, Медведєв сумно сидів на стільці, перш ніж розбити ракетку, неодноразово б’ючи нею об металеву лавку, де зберігалися його речі. Шестиразовий фіналіст турніру Великого шолома розридався і залишився сидіти, поки Бонзі починав своє інтерв’ю на корті. Згодом Медведєв, який, схоже, випадає з першої двадцятки світу, сказав, що під час матчу йому хотілося «завершити кар’єру». На запитання, чи це кінець, він відповів: «Сьогодні ні, але коли я завершу кар’єру, ніколи не знаєш, де захочеш це зробити. Сьогодні я подумав: ‘це могло б бути гарним місцем для цього’».